Pada tahun 1956, Tunku Mahmood mengahwini Josephine Trevorrow, dari Cornwall, United Kingdom, dan bersama-sama melahirkan empat orang anakanda, termasuklah putera mahkota, Tunku Ibrahim Ismail, sebelum bercerai pada tahun 1962.[99] Sebelum bercerai dengan Trevorrow, pada tahun 1961, Tunku Mahmood mengahwini Tengku Zanariah dari kerabat diraja Kelantan, lalu bersama-sama memputerakan enam anakanda.[3][56] Para penganalisis seperti Kate Wharton memerhati bahawa sebarang hubung kait Trevorrow dengan Sultan Iskandar tidak disebut dalam semua biografi rasmi.[100]

Pada usia baginda, Tunku Mahmood melayakkan diri sebagai juruterbang yang terlatih untuk mengendali pesawat dan helikopter ringan dan sederhana. Baginda juga pandai menunggang motosikal, sehingga pernah dilaporkan mahir membuka dan memasang semula komponen motosikal.[9]

Sultan Iskandar juga dikenali kerana ghairah bersukan di ruang lapang, khususnya sukan golf. Pada akhir hayat, baginda banyak meluangkan masa lapang di Royal Johor Country Club.[9][101] Lebih-lebih lagi, baginda juga kerap berangkat bermain tenis dan skuasy.[56] Dalam kalangan kenalan peribadi, Sultan Iskandar diberi jolokan "Moody" berasaskan nama "Mahmud."[102] Anakandanya, Tunku Abdul Majid, mewarisi minat baginda terhadap sukan golf amatur dan pernah berkhidmat sebagai Presiden Persatuan Golf Malaysia.[103]

Selain itu, Sultan Iskandar pernah membela beraneka jenis haiwan belaan, terutamanya burung merak, di perkarangan Istana Bukit Serene, iaitu kediaman rasmi baginda bersama Sultanah.[10][11] Sewaktu muda, Tunku Iskandar bersinggah di Istana Bukit Coombe yang terbina dengan ciri-ciri seni bina Belanda, kemudian dinamakan semula sebagai Istana Bukit Iskandar. Istana Bukit Iskandar dirobohkan pada tahun 1987, enam tahun selepas Sultan Iskandar menaiki takhta.[104]